آموزش ایزومری

آموزش ایزومری دکتر محمدعلی ابراهیم زاده

آموزش ایزومری پرفسور محمد علی ابراهیم زاده

ایزومر های موضعی یا موقعیتی

اجسامی که تصویر آینه‌ای آن‌ها بر یکدیگر منطبق نباشند را با نام «کایرال» (Chiral) می‌شناسند. به هنگام آموزش ایزومری بررسی یک مولکول، اتم کربنی که به چهار گروه مختلف متصل باشد، به عنوان کایرال در نظر گرفته می‌شود. به تصویر زیر نگاه کنید تا درک بهتری از یک مولکول کایرال داشته باشید. دایره‌های قرمزی که در اطراف گروه‌های متصل به اتم کربن کشیده شده‌اند، چهار گروه مختلف را نشان می‌دهند و بنا به تعریف بالا، این مولکول، کایرال است.

تفاوت ایزومر های موضعی (Position isomerism  or regioisomerism)، به دلیل تغییر موقعیت گروه عاملی در مولکول می باشد. در شیمی آلی، گروه عاملی به قسمتی از مولکول گفته می شود که سبب واکنش پذیری مولکول است. توجه داشته باشید که انواع مختلف گروه عاملی وجود دارد. در این نوع ایزومری تنها موردی که تغییر می کند، در حقیقت مکان و موقعیت گروه عاملی خواهد بود. لازم به ذکر است که از روی نام مولکول می توان محل قرار گیری گروه عاملی را مشخص نمود. مثلا در آلکن ‌ها، بسته به موقعیت پیوند دوگانه، چند ایزومر ساختاری ایجاد می‌ گردد. مولکول های ۱- پنتانول و ۲- پنتانول نیز ایزومر های موضعی یکدیگرند.

هر گاه دو ایزومر تصویر آینه آموزش ایزومری ای یکدیگر باشند آموزش ایزومری  و نور پلاریزه را به یک اندازه ولی در دو جهت مخالف (یکی به سمت راست و دیگری به سمت چپ) منحرف سازد انانتیومر هستند مانند D و L گلیسر آموزش ایزومری آلدئید. انانتیومرها تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق دارند که با سیستم D و L نمایش می شوند.

۲-دیاستومرها

دو مولکولی که دارای دو کربن نامتقارن یا بیشتر آموزش ایزومری باشند شکلهای فضائی آنها چنانچه انانتیومر نباشند، دیاستومرند. دیاسترئومرها، استرئوایزمرهائی هستند که تصویرآئینه ای همدیگر نمی باشند مثل گلوکز و گالاکتوز. دیاستومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیائی متفاوت هستند اما انانتیومرها، خواص مشابهی دارند .

هر گاه دو ایزومر تصویر آینه ای یکدیگر باشند و نور پلاریزه را به یک اندازه ولی در دو جهت مخالف (یکی به سمت راست و دیگری به سمت چپ) منحرف آموزش ایزومری سازد انانتیومر هستند مانند D و L گلیسر آلدئید. انانتیومرها تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق دارند که با سیستم D و L نمایش می شوند.

۲-دیاستومرها

دو مولکولی که دارای دو کربن نامتقارن یا بیشتر باشند شکلهای فضائی آنها چنانچه انانتیومر نباشند، دیاستومرند. دیاسترئومرها، استرئوایزمرهائی هستند آموزش ایزومری که تصویرآئینه ای همدیگر نمی باشند مثل گلوکز و گالاکتوز. دیاستومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیائی متفاوت هستند اما انانتیومرها، خواص مشابهی دارند .

نخستین بار شیمیدانی سوئدی به نام برزلیوس (J.J.Berzelius) از کلمه ایزومر برای معرفی ترکیبات شیمیایی مختلف که ترکیب درصد عناصرشان یکسان بوده استفاده نموده است. ایزومر از کلمات یونانی isos  و meros برگزیده‌شده است. معنای این واژه های یونانی بخش‌ های یکسان است.

ایزومر فضایی نوری

نام گذاری این نوع از ایزومر  فضایی با توجه به اثر ساختارها روی نور قطبیده، انجام شده است. ایزومرهای فضایی نوری اغلب آموزش ایزومری می توانند دارای مراکز کایرال باشند. هر شیئی که بر تصویر آینه ای خود منطبق نباشد کایرال گفته می شود. مولکول هایی که کایرال نباشند، ناکایرال نامیده می شوند. مرکز کایرال اتم کربنی است که به چهار اتم و یا گروه مختلف اتصال یافته است. این اتم ها یا گروه ها آموزش ایزومری می توانند به صورت های مختلف در اطراف کربن مرکزی قرار بگیرند. در این ایزومر فضایی اتم ها نمی تواند بچرخد و دو آرایش هم تراز را ایجاد کنند. به دلیل اینکه یک آرایش نمی تواند دقیقا بر آرایش دیگر منطبق شود، به آن ها تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق می گویند. درواقع هر یک از این ایزومرفضایی نوری تصویر آینه ای دیگری است. درست مانند انگشتان دو دست.

این ایزومرهای فضایی نیز مانند ایزومر های هندسی با حروف اختصاصی نشان داده می شوند. در نامگذاری، گروه های اطراف کربن مرکزی اولویت بیشتری دارند. اتم ها یا گروه های سنگین اولویت ۱ و بقیه در اولویت های بعدی قرار می گیرند. از اولویت اول به سمت اولویت های دوم، سوم و چهارم اگر جهت حرکت بر خلاف عقربه های ساعت بود ایزومر فضایی S داریم. اگر جهت حرکت به سمت آموزش ایزومری اولویت کم در جهت عقربه های ساعت بود، در این صورت ایزومر فضایی R داریم. S به معنای پادساعتگرد و R به معنای ساعتگرد است. بنابراین ایزومر فضایی R و S نیز می تواند وجود داشته باشد. «ایزومری شدن» (Isomerization)،‌ فرآیندی است که در آن، یک مولکول به مولکولی دیگر تبدیل خواهد شد که در این مولکول، تعداد اتم‌ها یکسان ولی آرایش آن‌ها با دیگری متفاوت است. در برخی مولکول‌ها و در شرایط مختلف، ایزومری شدن به طور خود به خودی انجام می‌گیرد. بسیاری از ایزومرها دارای انرژی پیوند یکسانی هستند. به همین دلیل، این ایزومرها به راحتی به یکدیگر تبدیل می‌شوند. زمانی که ایزومری شدن (ایزومریزاسیون) به صورت «درون‌مولکولی» (Intramolecular) صورت بگیرد، آن‌را به صورت یک «واکنش بازآرایی» (Rearrangement Reaction) در نظر می‌گیریم. از نمونه‌های ایزومریزاسیون می‌توان به تبدیل آلکان‌های راست‌زنجیر به ایزومرهای شاخه‌دار اشاره کرد که در مثال زیر، آورده شده است. این فرآیند به خصوص در تهیه سوخت‌ها کاربرد دارد «ایزومری شدن» (Isomerization)،‌ فرآیندی است که در آن، یک مولکول به مولکولی دیگر تبدیل خواهد شد که در این مولکول، تعداد اتم‌ها یکسان ولی آرایش آن‌ها با دیگری متفاوت است. در برخی مولکول‌ها و در شرایط مختلف، ایزومری شدن به طور خود به خودی انجام می‌گیرد. بسیاری از ایزومرها دارای انرژی پیوند یکسانی هستند. به همین دلیل، این ایزومرها به راحتی به یکدیگر تبدیل می‌شوند. زمانی که ایزومری شدن (ایزومریزاسیون) به صورت «درون‌مولکولی» (Intramolecular) صورت بگیرد، آن‌را به صورت یک «واکنش بازآرایی» (Rearrangement Reaction) در نظر می‌گیریم. از نمونه‌های ایزومریزاسیون می‌توان به تبدیل آلکان‌های راست‌زنجیر به ایزومرهای شاخه‌دار اشاره کرد که در مثال زیر، آورده شده است. این فرآیند به خصوص در تهیه سوخت‌ها کاربرد دارد

انانتیومر و دیاستریومر

در ایزومر فضایی دو مولکولی که تصویر آینه ای هم باشند را جفت انانتیومری آموزش ایزومری می نامند. انانتیومر آموزش ایزومری های جدا از هم نسبت به محیط های ناکایرال خواص یکسانی دارند. انحلال پذیری و خواص فیزیکی و واکنش های شیمیایی آن ها در محیط های ناکایرال نیز مانند هم است. اما ایزومر فضایی انانتیومری با سرعت متفاوتی با واکنش گر های ناکایرال وارد آموزش ایزومری واکنش می شوند. این ایزومر ها به کاتالیزور های کایرال به شکل متفاوت پاسخ می دهند.

انانتیومر ها باعث تفاوت در پاسخ های فیزیولوژیکی می شوند. زیرا پذیرنده های زیستی کایرال هستند. آموزش ایزومری برای مثال عطر روغن نعناع ناشی از ایزومر فضایی انانتیومر R یک ترکیب است. اما عطر زیره به دلیل ایزومر فضایی انانتیومر S همان ترکیب است.

دیاستریومر به مولکول هایی گفته می شود که ایزومرهای فضایی هم هستند اما انانتیومر نیستند. مولکول های دیاستریومر آموزش ایزومری دارای ترکیب اتصال یکسانی هستند اما در یک یا چند مرکز فضایی خود دارای پیکربندی متفاوتی هستند.

مراکز پیش کایرال

مراکز پیش کایرال دارای دو لیگاند یکسانند. بنابراین به عنوان ناکایرال در نظر گرفته می شوند. اگر دو گروه دیگر متفاوت باشند، اگر هرکدام از گروه های یکسان جای خود را به لیگاندی متفاوت دهد، آنگاه می توان یک مرکز فضایی داشت.این موقعیت انانتیوتوپیک نامیده می شود. این موقعیت می توان پیش-R و یا پیش-S باشد. درصورتی که مولکول های حاصل دیاستریومر باشند، به این لیگاندها دیاستریوتوپیک می گویند.

ایزومر فضایی انانتیومر و دیاستریومر در داروسازی و پزشکی اهمیت بالایی دارند. بسیاری از داروها در فرم موثر و در فرم R آموزش ایزومری . البته برعکس این موضوع نیز ممکن است رخ دهد. مثلا در سال های ۱۹۵۰ تا ۱۹۶۰ جهت درمان ویار صبحگاهی در زنان باردار دارویی تجویز می شد. در آن زمان نمی دانستند که انانتیومر S از این دارو می تواند در بدن ترکیبی بسازد که باعث تغییر شکل و نقص جنین می شود. همچنین این دو انانتیومر در بدن به هم تبدیل می شوند، و حتی اگر ایزومر R به صورت خالص مصرف شود نیز می تواند اثرات مشابهی داشته باشد.

بنابراین ایزومرهای فضایی نوری در دارو ها باید قبل از مصرف به خوبی مورد مطالعه قرار گیرد. از دلایلی که امروز دارو ها طی چند سال تحقیق و تست ها آموزش ایزومری عرضه می شوند نیز همین است. تا از خطرات احتمالی پیشگیری شود.

سخن آخر

شناخت علم شیمی و ایزومرهای فضایی می تواند برای پیشرفت تمام شاخه های علم مفید باشد. زیرا این ترکیبات شیمیایی هر کدام خواص مختلفی دارند و می توانند در گوشه ای از جهان بی کران علم مورد استفاده قرار گیرند.

تفکیک به معنی جداسازی یک مخلوط راسمیک به انانتیومر های است. تفکیک به روش زیر قابل انجام است:

• استفاده از یک ترکیب انانتیومری خالص به عنوان عامل تفکیک کننده
• استفاده از یک ماده کایرال در جداسازی فیزیکی

ایزومر یا همپار حاصل ترکیب اتم هایی با نسبت یکسان هستند. البته ترتیب و نحوه قرار گرفتن اتم در هر یک از ایزومرها متفاوت خواهد بود. ایزومر ها می توانند ساختاری یا فضایی باشند.

اگر به مولکول بوتان و متیل پروپان توجه کنید متوجه خواهید شد که این دو مولکول تنها از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل یافته اند. هر دو ماده هم دارای فرمول مولکولی C_۴H_۱۰ هستند. ساختار بوتان به گونه ای است که اتم های کربن در آن پشت سر هم و به شکل زنجیری قرار گرفته اند. اما در ساختار متیل پروپان، دیگر کربن ها زنجیری نیستند و ترکیب ساختاری شاخه شاخه دارد. درواقع در زنجیر کربنی متیل پروپان ۳ اتم کربن وجود دارد. با توجه به مطالب عنوان شده مولکول های بوتان و متیل پروپان ایزومر هستند.

خواص فیزیکی و شیمیایی در ایزومر ها می تواند تفاوت هایی داشته باشد. هر دو ترکیبی که در بالا به آن اشاره شد یعنی بوتان و متیل پروپان گازهایی بی رنگ هستند. اما نقطه جوش های متفاوتی دارند. نقطه جوش بوتان ۰.۵- درجه سانتی گراد است و نقطه جوش متیل پروپان ۱۲- درجه سانتی گراد است. این مطلب نشان دهنده تفاوت در نقطه جوش این دو ایزومر ساختاری است.

ایزومرهائی هستند که تنها از نظر موقعیت حول یکی از چند مرکز کایرال خود اختلاف دارند. به عبارتی دیگر ایزومرهائی فقط در آرایش آموزش ایزومری یک کربن نامتقارن در آموزش ایزومری وضعیت قرار گرفتن گروههای OH و H با هم تفاوت داشته باشند، با هم اپی مرند . اپی مرها نوعی دیاسترئومر هستند. مانند: مانوز که اپیمر ۲- گلوکز و گالاکتوز گه اپیمر ۴-گلوکز است ولی مانوز و گالاکتوز چون در دو کربن نامتقارن ۴ و ۲ با یکدیگر تفاوت دراند آموزش ایزومری اپی مر یکدیگر نیستند.

نکته: مونوساکاریدهای ۳ کربنه اپیمر ندارند.

ایزومر فضایی انانتیومر و دیاستریومر در داروسازی و پزشکی اهمیت بالایی دارند. آموزش ایزومری بسیاری از داروها در فرم S موثر و در فرم R خطرناکند. البته برعکس این موضوع نیز ممکن است رخ دهد. مثلا در سال های ۱۹۵۰ تا ۱۹۶۰ جهت درمان ویار صبحگاهی در زنان باردار دارویی تجویز می شد. در آن زمان نمی دانستند که انانتیومر S از این دارو می تواند در بدن ترکیبی بسازد که باعث تغییر شکل و نقص جنین می شود. همچنین این دو انانتیومر در بدن به هم تبدیل می شوند، و حتی اگر ایزومر R به صورت خالص مصرف شود نیز می تواند اثرات مشابهی داشته باشد.

بنابراین ایزومرهای فضایی نوری در دارو ها باید قبل از مصرف به خوبی مورد مطالعه قرار گیرد. از دلایلی که امروز دارو ها طی چند سال تحقیق و تست ها آموزش ایزومری عرضه می شوند نیز همین است. تا از خطرات احتمالی پیشگیری شود.

سخن آخر

و شکل A و B باید خواص متفاوتی داشته باشند. مثلا در شکل A دو پیوند OF بصورت موافق جهت گیری کردند و جمع برداری گشتاور دوقطبی پیوند آنها یک نتیجه غیرصفر می دهد، در حالیکه در شکل B دو پیوند OF بصورت مخالف جهت گیری کردند و جمع برداری گشتاور دوقطبی پیوند آنها صفر نتیجه می دهد. دو شکل A و B با چرخش حول پیوند OO بهم تبدیل می شوند (یک چرخش آموزش ایزومری باندازه ۱۸۰° حول خط گذرنده از دو اتم اکسیژن این دو را بهم تبدیل می کند). چرخش حول پیوند ساده یا یگانه معمولا ممانعت ناچیزی دارد و در دماهای معمولی براحتی صورت می پذیرد. بنابراین تبدیل دو شکل A و B بالا بهم براحتی صورت می گیرد و ماده O₂F₂ مخلوطی از این دو شکل و شکل های دیگری است که بر اثر چرخش حول پیوند O-O  بوجود می آیند. به چنین شکلهای مختلفی که بر اثر چرخش حول پیوند ساده ایجاد می شوند، ایزومرهای صورت بندی یا کنفورماسیونی می گویند.

همانطور که بیان شد ترکیبات همپار، به دو یا چند ترکیب که از اتم های یکسان و با نسبت های یکسان (تعداد اتم یکسان از هر عنصر) تشکیل شده اند گفته می شود. لازم به ذکر است که ترتیب یا نحوه قرار گرفتن این اتم ها در هر یک از ایزومرها متفاوت خواهد بود. به عنوان نمونه دو مولکول بوتان و متیل پروپان را در نظر بگیرید. این دو مولکول فقط از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده اند و دارای فرمول مولکولی C_۴H_۱۰ می باشند. در ساختار بوتان، چهار اتم کربن پشت سر هم و به شکل زنجیره ای قرار گرفته اند، در حالیکه در ساختار متیل پروپان، مولکولی شاخه شاخه را می سازند. در واقع در هر زنجیره متیل پروپان تنها ۳ اتم کربن وجود دارد. بنابراین مولکول های بوتان و متیل پروپان ایزومرهای یکدیگر هستند.

توجه داشته باشید که خواص فیزیکی و شیمیایی همپار ها می تواند متفاوت باشد. مثلا دو ترکیب ذکر شده (بوتان و متیل پروپان)، هر دو گازهایی بی رنگ اند، درحالیکه نقطه جوش متفاوتی را نشان می دهند. اندازه گیری ها نشان می دهد که نقطه جوش بوتان (۰.۵- درجه سانتیگراد)، بیشتر از نقطه جوش متیل پروپان (۱۲- درجه سانتی گراد) می باشد.

همانطور که بیان شد ترکیبات همپار، به دو یا چند ترکیب که از اتم های یکسان و با نسبت های یکسان (تعداد اتم یکسان از هر عنصر) تشکیل شده اند گفته می شود. لازم به ذکر است که ترتیب یا نحوه قرار گرفتن این اتم ها در هر یک از ایزومرها متفاوت خواهد بود. به عنوان نمونه دو مولکول بوتان و متیل پروپان را در نظر بگیرید. این دو مولکول فقط از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده اند و دارای آموزش ایزومری فرمول مولکولی C_۴H_۱۰ می باشند. در ساختار بوتان، چهار اتم کربن پشت سر هم و به شکل زنجیره ای قرار گرفته اند، در حالیکه در ساختار متیل پروپان، مولکولی شاخه شاخه را می سازند. در واقع در هر زنجیره متیل پروپان تنها ۳ اتم کربن وجود دارد. بنابراین مولکول های بوتان و متیل پروپان ایزومرهای یکدیگر هستند.

توجه داشته باشید که خواص فیزیکی و شیمیایی همپار ها می تواند متفاوت باشد. مثلا دو ترکیب ذکر شده (بوتان و متیل پروپان)، آموزش ایزومری دو گازهایی بی رنگ اند، درحالیکه نقطه جوش متفاوتی را نشان می دهند. اندازه گیری ها نشان می دهد که نقطه جوش بوتان (۰.۵- درجه سانتیگراد)، بیشتر از نقطه جوش متیل پروپان (۱۲- درجه سانتی گراد) می باشد.

در مولکول N₂F₂ نیز شکل فضایی دور هر اتم نیتروژن به صورت خمیده است. این دو شکل خمیده را به دو صورت زیر می توان ترکیب کرد:

شناخت علم شیمی و ایزومرهای فضایی می تواند برای پیشرفت تمام شاخه های علم مفید باشد. زیرا این ترکیبات آموزش ایزومری شیمیایی هر کدام خواص مختلفی دارند و می توانند در گوشه ای از جهان بی کران علم مورد استفاده قرار گیرند.

۳-اپی مرها

ایزومرهائی هستند که تنها از نظر موقعیت حول یکی از چند مرکز کایرال آموزش ایزومری خود اختلاف دارند. به عبارتی دیگر آموزش ایزومری ایزومرهائی فقط در آرایش یک کربن نامتقارن در وضعیت قرار گرفتن گروههای OH و H با هم تفاوت داشته باشند، با هم اپی مرند . اپی مرها نوعی دیاسترئومر هستند. مانند: مانوز که اپیمر ۲- گلوکز و گالاکتوز گه اپیمر ۴-گلوکز است ولی مانوز و گالاکتوز چون در دو کربن نامتقارن ۴ و ۲ با یکدیگر تفاوت دراند اپی مر یکدیگر نیستند.

نکته: مونوساکاریدهای ۳ کربنه اپیمر ندارند.

در ایزومر های اسکلتی یا شاخه ‌ای (chain isomerism or skeletal isomerism)، مولکول ها فرمول مولکولی یکسان، اما اسکلت آموزش ایزومری کربنی متفاوتی دارند. برخی ترکیبات آلی بر پایه زنجیر هایی راست و بدون شاخه از اتم های کربن تشکیل شده اند. برخی دیگر از آنها دارای زنجیری از اتم های کربن می باشند که اطراف آن چندین شاخه فرعی وجود دارد. لازم به ذکر است که تعداد ایزومر ها با زیاد شدن تعداد کربن ها، به سرعت افزایش می یابد، زیرا یک اسکلت کربنی به راحتی می تواند به چندین شکل مختلف شاخه دار شود. به عنوان مثال، مولکول های ۲- متیل هپتان و ۳- متیل هپتان را در نظر بگیرید. فرمول شیمیایی هر دو مولکول، یکسان است، اما از آن جهت که در محل قرارگیری گروه متیل با هم متفاوت اند، بنابراین مولکول ‌های متفاوتی نیز خواهند بود.

در علم شیمی ایزومر یا همپار (Isomers) به ترکیباتی گفته می شود که علی رغم داشتن فرمول شیمیایی یکسان و مشابه، فرمول ساختاری متفاوتی از خود نشان دهند. به عبارت دیگر ترکیباتی که فرمول های بسته یکسانی دارند، در حالیکه فرمول های گسترده آنها متفاوت است. در واقع در ایزومر ها، آرایش اتمی دو ترکیب، متفاوت می باشد. این دسته از ترکیبات در خواص شیمیایی و فیزیکی با یکدیگر فرق دارند. تنها در صورتیکه دارای گروه ‌های عاملی مشابه باشند، خواص شیمیایی مشابه نیز خواهند داشت.

دوره ایزومری به مسائل مختلف در این حوزه می‌پردازد. امید است کاربران پزشک آموز پس از گذراندن این دوره، بتوانند بخش اعظمی از نیازهای خود را برآورد نمایند.

دانلود دوره ایزومری پزشک آموز

آموزش ایزومری آموزش ایزومری

دانلود فیلم آموزشی ایزومری پزشک آموز

دانلود ویدیو آموزشی ایزومری پزشک آموز

دانلود ویدئو آموزشی ایزومری پزشک آموز

دوره آموزش ایزومری

دوره آموزشی ایزومری

این دوره برای چه کسانی مفید است: